大学MOOC 制药工艺学（汪艺宁）(盐城工学院)1451653225 最新慕课完整章节测试答案

第一章测验

1、单选题：
1899年，德国拜耳公司制造了重磅炸弹药物——阿司匹林，至今还以苯酚为原料大量生产，生产能力为４万吨／年。这属于（     ）‎‎
选项：
A: 天然提取制药
B: 化学全合成制药
C: 微生物发酵制药
D: 酶工程制药
E: 化学半合成制药
F: 细胞培养技术制药
G: 基因工程技术制药
H: 手性制药
答案: 【 化学全合成制药】

2、单选题：
1959年，葡萄糖淀粉酶催化淀粉生产葡萄糖新工艺研究成功。这属于（  ）‍‍‏‍
选项：
A: 天然提取制药
B: 化学全合成制药
C: 微生物发酵制药
D: 酶工程制药
E: 化学半合成制药
F: 细胞培养技术制药　
G: 基因工程技术制药
H: 手性制药
答案: 【 酶工程制药】

3、单选题：
1982年，由美国礼来（Eli Lilly）公司开发的第一个基因工程药物重组人胰岛素获FDA批准。1989年，我国批准了第一个在我国生产的人重组干扰素。至2004年2月，FDA批准了重组蛋白、疫苗和核酸类生物技术药物共79种。足可见基因工程制药的迅猛发展。这些属于（   ）‎‎
选项：
A: 天然提取制药
B: 化学全合成制药
C: 微生物发酵制药
D: 酶工程制药
E: 化学半合成制药
F: 细胞培养技术制药　
G: 基因工程技术制药
H: 手性制药
答案: 【 基因工程技术制药】

4、单选题：
 20世纪60年代反应停事件揭示了反应停的S-对映体致畸，R-对映体才安全有效，这引起了人们对手性药物的关注。但是直到1992年FDA发布了手性药物指导原则，要求所有在美国上市的消旋体类新药均要说明药物中所含的对映体各自的药理作用、毒性和临床效果。这段文字阐述的是 （    ）​​​
选项：
A: 天然提取制药
B: 化学全合成制药
C: 微生物发酵制药
D: 酶工程制药
E: 化学半合成制药
F: 细胞培养技术制药
G: 基因工程技术制药
H: 手性制药
答案: 【 手性制药】

5、单选题：
‍我国首部关于药品管理的法律是（   ）。‍
选项：
A: 《药品生产质量管理规范》
B:  《药品管理法》
C: 《药品注册管理办法》
D: 《药典》
答案: 【  《药品管理法》】

6、多选题：
 从制药工艺的角度看20世纪50至60年代的反应停事件，突出的主要问题有（       ）。‏‏‌‏
选项：
A: 原料药的质量控制很重要
B: 原料药中的杂质含量控制很重要
C: 原料药若为手性药物，需要清楚地知道其对映体是否有副作用或毒性
D: 原料药若为手性药物，关于其对映体是否有副作用或毒性的研究并不重要。
答案: 【 原料药的质量控制很重要;
原料药中的杂质含量控制很重要;
原料药若为手性药物，需要清楚地知道其对映体是否有副作用或毒性】

7、多选题：
下列关于制药工艺学的描述正确的有（      ）‍‍‌‍
选项：
A: 制药工艺学是研究药物的工业生产过程的共性规律及其应用的一门学科。
B: 制药工艺学所研究的共性规律包含如何对药物制备路线进行设计与选择，如何对工艺进行研究，如何进行工艺放大，三废如何处理等
C: 制药工艺学的研究内容还包括具体药物工业化生产过程的制备原理、工艺路线和质量控制。
D: 制药工艺学通过设计、研究药物大规模生产的工艺条件与设备选型，制定最安全、最经济、最可行和最环保的工艺路线与工艺过程，实现制药生产过程最优化，解决药物在工业化生产过程中的技术问题并实施药品生产质量管理规范。
答案: 【 制药工艺学是研究药物的工业生产过程的共性规律及其应用的一门学科。;
制药工艺学所研究的共性规律包含如何对药物制备路线进行设计与选择，如何对工艺进行研究，如何进行工艺放大，三废如何处理等;
制药工艺学的研究内容还包括具体药物工业化生产过程的制备原理、工艺路线和质量控制。;
制药工艺学通过设计、研究药物大规模生产的工艺条件与设备选型，制定最安全、最经济、最可行和最环保的工艺路线与工艺过程，实现制药生产过程最优化，解决药物在工业化生产过程中的技术问题并实施药品生产质量管理规范。】

8、多选题：
下列关于工艺过程的描述正确有（    ）​‍​
选项：
A: 工艺过程是指一系列的单元操作按照一定的次序、操作条件与质量控制组成。
B: 工艺过程所包含的单元操作是指化学合成反应或诸如微生物发酵和细胞培养的生物合成反应过程及后期的分离纯化过程
C: 工艺过程所提及的操作条件是指配料比、培养基组成、温度、压力、催化剂、反应或操作时间、通气与搅拌等。
D: 工艺过程所提及的质量控制指原辅材料、中间体和产品的质量控制。
答案: 【 工艺过程是指一系列的单元操作按照一定的次序、操作条件与质量控制组成。;
工艺过程所包含的单元操作是指化学合成反应或诸如微生物发酵和细胞培养的生物合成反应过程及后期的分离纯化过程;
工艺过程所提及的操作条件是指配料比、培养基组成、温度、压力、催化剂、反应或操作时间、通气与搅拌等。;
工艺过程所提及的质量控制指原辅材料、中间体和产品的质量控制。】

9、多选题：
中国工程院钱旭红院士曾在《制药工艺开发——目前的化学与工程挑战》一书的序言提到：如果说制药工程是重点讲述单元、单个过程或者装备的话，制药工艺则更关心合适的既体现技术经济价值，又与环境生态友好的生产路线。如果说，制药工程是珍珠，无数个不同色彩形状的珍珠，那么制药工艺就是有序、有重点地串起这些珍珠的红线，最终形成了独具特色的项链。通过文明每一个步骤，每一个过程，从而建立起有效而不是不择手段的过程文明，从而建立起新的药物制造业。根据这段话，下列描述正确有（      ）‍‍‍‍
选项：
A: 制药工艺的范畴比制药工程大。
B: 项链相当于制药工程，项链上的珠子相当于制药工艺。
C: 这段话出现的第一个“文明”，用行话来说，就是“优化”的意思
D: 这段话出现的第二个“文明”，用行话来说，就是“工艺”的意思
答案: 【 制药工艺的范畴比制药工程大。;
这段话出现的第一个“文明”，用行话来说，就是“优化”的意思;
这段话出现的第二个“文明”，用行话来说，就是“工艺”的意思】

10、多选题：
下列关于制药工艺学重要性的描述正确的有(    )‏‏‏‏‌‏
选项：
A: 它所研究的制药工艺是药物研究和大规模生产的重要中间环节，是桥梁也是瓶颈。
B: 它所研究的制药工艺是药物生产的核心部分，也是药物成型化生产的关键过程。
C: 它所研究的药物生产工艺直接关系到药品生产质量。
D: 它所研究的药物生产工艺与药品生产质量关系不大。
答案: 【 它所研究的制药工艺是药物研究和大规模生产的重要中间环节，是桥梁也是瓶颈。;
它所研究的制药工艺是药物生产的核心部分，也是药物成型化生产的关键过程。;
它所研究的药物生产工艺直接关系到药品生产质量。】

11、多选题：
下列关于制药工艺学的研究内容描述正确的有(     )。​​‎​
选项：
A: 制药工艺学是研究药物制造原理、生产技术、工艺路线与过程优化、工艺放大与质量控制，从而分析和解决药物生产过程的实际问题。
B: 从工业生产的角度来看，主要是改造、设计和开发药物的生产工艺，包括小试研究、中试放大研究和工业化生产。
C: 在小试研究阶段，主要是设计与选择药物制备的工艺路线，研究药物合成动力学即反应的快慢及影响因素并进行因素优化，此外，还要建立质量控制标准与方法。
D: 在中试阶段，主要是考虑规模放大时采用何种技术和手段实现每一个单元操作，以及要考虑规模放大时有哪些因素会带来影响，比如热量是否及时供给或者及时导出，搅拌是否充分，在此基础上，在中试放大的规模下对生产工艺进一步进行研究与优化。
答案: 【 制药工艺学是研究药物制造原理、生产技术、工艺路线与过程优化、工艺放大与质量控制，从而分析和解决药物生产过程的实际问题。;
从工业生产的角度来看，主要是改造、设计和开发药物的生产工艺，包括小试研究、中试放大研究和工业化生产。;
在小试研究阶段，主要是设计与选择药物制备的工艺路线，研究药物合成动力学即反应的快慢及影响因素并进行因素优化，此外，还要建立质量控制标准与方法。;
在中试阶段，主要是考虑规模放大时采用何种技术和手段实现每一个单元操作，以及要考虑规模放大时有哪些因素会带来影响，比如热量是否及时供给或者及时导出，搅拌是否充分，在此基础上，在中试放大的规模下对生产工艺进一步进行研究与优化。】

12、多选题：
制药工艺的发展趋势包含（   ）‍‍‍
选项：
A: 综合利用各种制药技术，生物创制新药愈加突出。
B: 发展绿色工艺，发展药物的连续制造。
C: 对药品质量要求更高。
D: 化学合成新药愈加突出。
答案: 【 综合利用各种制药技术，生物创制新药愈加突出。;
发展绿色工艺，发展药物的连续制造。;
对药品质量要求更高。】

13、多选题：
 关于学习制药工艺学的目的描述正确的有（）‌‌‌
选项：
A: 通过本课程的学习，了解药物制造的基本原理、工艺路线与质量控制。
B: 了解药物的理化性质、以及药理和药效学特性。
C: 使得学生初步具备运用所学的知识进行制药工艺的创新和开展新工艺的研究与开发能力。
D: 培养学生利用所学的知识来分析和解决药物生产实际过程中的实际工程问题的能力，以便成为适应现代化制药企业和学科发展所需要的制药工程师。
答案: 【 通过本课程的学习，了解药物制造的基本原理、工艺路线与质量控制。;
使得学生初步具备运用所学的知识进行制药工艺的创新和开展新工艺的研究与开发能力。;
培养学生利用所学的知识来分析和解决药物生产实际过程中的实际工程问题的能力，以便成为适应现代化制药企业和学科发展所需要的制药工程师。】

14、判断题：
‍对于患者而言，药品的有效性是第一位的。‏
选项：
A: 正确
B: 错误
答案: 【 错误】

15、判断题：
‍我国制药工业存在的典型问题在于“一小二多三低”。‌
选项：
A: 正确
B: 错误
答案: 【 正确】

16、判断题：
‏制药工业是国际竞争的战略制高点之一。‏
选项：
A: 正确
B: 错误
答案: 【 正确】

17、判断题：
‌目前，我国的制药工业发展模式是“仿制为主，仿创结合”。‎
选项：
A: 正确
B: 错误
答案: 【 正确】

18、判断题：
‌药物的合成工艺研究必须遵照国家有关的法律法规予以实施。‎
选项：
A: 正确
B: 错误
答案: 【 正确】

第二章测验

1、单选题：
工业设计路线的研究对象有哪些 （      ）。‏
选项：
A: 即将上市的药物。
B: 专利即将到期的药物。
C: 产量大、应用广泛的药物。
D: 以上皆是。
答案: 【 以上皆是。】

2、单选题：
​关于低收率反应步骤的位置，下列正确的是（    ）‏
选项：
A: 采用直线式方案时靠前，采用汇聚式方案时靠前。
B: 采用直线式方案时靠前，采用汇聚式方案时靠后。
C: 采用直线式方案时靠后，采用汇聚式方案时靠前。
D: 采用直线式方案时靠后，采用汇聚式方案时靠后。
答案: 【 采用直线式方案时靠前，采用汇聚式方案时靠前。】

3、单选题：
​在合成工序的安排中，贵重原料放在何位置，手性中间体的构建又放在何位置（    ）。‍
选项：
A: 贵重原料靠路线的前端放置，手性中间体的构建靠路线的前端放置。
B: 贵重原料靠路线的前端放置，手性中间体的构建靠路线的后端放置。
C: 贵重原料靠路线的后端放置，手性中间体的构建靠路线的前端放置。
D: 贵重原料靠路线的后端放置，手性中间体的构建应按照手性构建方法的不同权衡利弊，合理安排。
答案: 【 贵重原料靠路线的后端放置，手性中间体的构建应按照手性构建方法的不同权衡利弊，合理安排。】

4、单选题：
‍原子经济性是1991年由著名化学家B M Trost提出的，下列关于原子经济性说法错误的是（    ）。​
选项：
A: 目标产物中的原子质量与参与反应的所有起始物的原子质量之比。
B: 原子经济性愈大，原料的利用率愈低。
C: Baylis-Hillman反应和Diels-Alder反应是原子经济性都达到100%的反应。
D: 原子经济性不考虑反应收率，溶剂的量，及处理过程中使用的其他试剂。
答案: 【 原子经济性愈大，原料的利用率愈低。】

5、单选题：
‌根据原子经济性的定义对加成反应、取代反应、消除反应、保护和脱保护反应、催化反应、高选择性反应进行分类，分成可接受反应和要回避的反应。下列关于可接受反应和要回避的反应归类正确的有（    ）。‍
选项：
A: 可接受反应：加成反应、取代反应、消除反应、保护和脱保护反应、高选择性反应。
B: 要回避的反应：加成反应、取代反应、催化反应、高选择性反应、保护和脱保护反应。
C: 可接受反应：加成反应、催化反应、取代反应、消除反应、高选择性反应。
D: 要回避的反应：加成反应、消除反应、催化反应、高选择性反应、保护和脱保护反应。
答案: 【 可接受反应：加成反应、催化反应、取代反应、消除反应、高选择性反应。】

6、单选题：

‍如下图为胃促动力剂扎非那辛的原始和修改后的合成过程，下列说法错误的是（    ）。

‏

‍

‏

‍

‏选项：
A: 原始工艺中，高能化合物中间体3分解放热，易产生失控反应。
B: 修改工艺后，回避了高能化合物分解放热的问题。
C: 两种路线皆采用汇聚式。
D: 化合物3和4都是含高能官能团的高能化合物。
答案: 【 化合物3和4都是含高能官能团的高能化合物。】

7、单选题：
​关于丙炔醚的Claisen重排，下列说法错误的是（    ）。‌
选项：
A: 这是一个放热反应。
B: 小试能很好进行，放大时急剧升温。
C: 小试33s内，体系温度从180℃上升到445℃。
D: 针对该反应，中试对放热的解决办法是将间歇式反应器变为管式反应器（PFR）。
答案: 【 小试33s内，体系温度从180℃上升到445℃。】

8、单选题：
​采用逆合成分析法设计目标分子的可能合成路线时，应首先分析该目标分子的（    ）。‍
选项：
A: 物理性质
B: 化学性质
C: 分子结构
D: 官能团
答案: 【 分子结构】

9、单选题：
‍逆合成分析法的基本操作不包括（  ）。‌
选项：
A: 切断
B: 连接
C: 计算
D: 消除
答案: 【 计算】

10、单选题：
​对化学药物合成工艺路线进行设计时，设计原则不包括（   ）。‍
选项：
A: 理论可行
B: 操作条件可靠
C: 设备有保障
D: 照搬专利
答案: 【 照搬专利】

11、单选题：
‎对于化学药物分子的合成路线设计，通常不会使用（   ）。‎
选项：
A: 正向合成设计法
B: 逆合成分析法
C: 模拟类推法
D: 网络数据库软件辅助设计
答案: 【 正向合成设计法】

12、单选题：
‍采用逆合成分析法对化学药物进行合成工艺路线设计时，推导所得的原始原料首先应具有（    ）的特点。‌
选项：
A: 方便易得
B: 结构简单
C: 不易燃易爆
D: 无毒性
答案: 【 方便易得】

13、单选题：
‌评价一条药物合成工艺路线的首要标准是（    ）。‍
选项：
A: 路线简捷
B: 原料方便易得
C: 设备易满足
D: 反应理论可行
答案: 【 反应理论可行】

14、多选题：
合成工艺路线的设计与选择需要考虑哪些方面的因素 （     ）。‌
选项：
A: 合成路线的长短。
B: 工艺过程的难易。
C: 质量可靠、经济有效、过程安全、环境友好。
D: 具有工业生产价值。
答案: 【 合成路线的长短。;
工艺过程的难易。;
质量可靠、经济有效、过程安全、环境友好。;
具有工业生产价值。】

15、多选题：
​多步反应1步完成即“一勺烩”中，适用场合为（    ）。‍
选项：
A: 中间体的结晶性差。
B: 中间体的结构复杂。
C: 中间产物难以分离。
D: 中间体化学稳定性差或高反应性或高毒性。
答案: 【 中间体的结晶性差。;
中间产物难以分离。;
中间体化学稳定性差或高反应性或高毒性。】

16、多选题：

​关于以下反应，以下说法正确的有（    ）。

​

​

​选项：
A: 一勺烩步骤是1-4。
B: 一勺烩步骤是1-5。
C: 亚胺2和醛3都是不稳定的非晶性化合物，而4是稳定的容易结晶的化合物。
D: 亚胺2和醛3都是稳定的晶性化合物，4是稳定的容易结晶的化合物。
答案: 【 一勺烩步骤是1-4。;
亚胺2和醛3都是不稳定的非晶性化合物，而4是稳定的容易结晶的化合物。】

17、多选题：
​在进行“一勺烩”反应时，下述描述正确的有（    ）。‌
选项：
A: 应当弄清楚各步的反应机理。
B: 一勺烩的前提是：上一步反应体系对下一步反应有影响。
C: 产物的纯度可能会下降，分离纯化的难度可能会增加。
D: 产品质量可能会被影响。
答案: 【 应当弄清楚各步的反应机理。;
产物的纯度可能会下降，分离纯化的难度可能会增加。;
产品质量可能会被影响。】

18、多选题：

关于下述金属蛋白酶抑制剂的两个合成方案的叙述正确的有（  ）。

‍

‍

‏

‍

‏

‍选项：
A: 都是5步反应。
B: 方案2较方案1更简便。
C: 将对映异构体的拆分放在合成路线的后端能降低成本。
D: 将对映异构体的拆分放在合成路线的前端能降低成本。
答案: 【 都是5步反应。;
将对映异构体的拆分放在合成路线的前端能降低成本。】

19、多选题：
‏下面关于“汇聚式”合成方案说法正确的有（    ）​
选项：
A:  总收率高。
B: 中间产物总量减少。
C: 所需要的反应容器较小。
D: 降低了中间体的合成成本，在生产过程中一旦出错，损失小。
答案: 【  总收率高。;
中间产物总量减少。;
所需要的反应容器较小。;
降低了中间体的合成成本，在生产过程中一旦出错，损失小。】

20、多选题：

​关于下面的反应，下列说法正确的有（    ）。

‌

​

‌选项：
A: 路线1和路线2的反应条件和收率差不多。
B: 路线1和路线2的原料来源差不多。
C: 路线1的原料合成难度大，成本高，来源困难。
D: 路线2的原料合成难度大，成本高，来源困难。
答案: 【 路线1和路线2的反应条件和收率差不多。;
路线2的原料合成难度大，成本高，来源困难。】

21、多选题：

‎ 在药物生产中溶剂对所使用材料、总能量和温室气体排放量的占比如图所示，以下说法正确的有（    ）。

​

‎

​选项：
A: 溶剂的使用量占材料用量的20%。
B: 溶剂的使用量占材料用量的80%。
C: 溶剂使用消耗的能量占总能量消耗的60%。
D: 溶剂使用导致的温室气体排放量占温室气体排放总量的50%。
答案: 【 溶剂的使用量占材料用量的80%。;
溶剂使用消耗的能量占总能量消耗的60%。;
溶剂使用导致的温室气体排放量占温室气体排放总量的50%。】

22、多选题：
‎根据人用药物注册技术要求国际协调会议（ICH）的指导原则，下列说法正确的有（    ）。‌
选项：
A: 第一类溶剂是指已知可以致癌并被强烈怀疑对人和环境有害的溶剂。
B: 第二类溶剂是指无基因毒性但有动物致癌性的溶剂。
C: 第三类溶剂是指对人体低毒的溶剂。
D: 在生产治疗价值较大的药品时若不可避免使用第一类溶剂，需证明其合理性，残留量必须控制在规定的范围内。
答案: 【 第一类溶剂是指已知可以致癌并被强烈怀疑对人和环境有害的溶剂。;
第二类溶剂是指无基因毒性但有动物致癌性的溶剂。;
第三类溶剂是指对人体低毒的溶剂。;
在生产治疗价值较大的药品时若不可避免使用第一类溶剂，需证明其合理性，残留量必须控制在规定的范围内。】

23、多选题：
‍据人用药物注册技术要求国际协调会议（ICH）的指导原则，下列说法正确的有（    ）。‌
选项：
A: 1,1-二氯乙烯，四氯化碳，二氯甲烷是第一类溶剂。
B: 甲醇，乙腈，甲基环己烷，1,2-二氯乙烷是第二类溶剂。
C: N,N-二甲基乙酰胺，1,4-二氧六环，1,1,2-三氯乙烷是第二类溶剂。
D: 甲乙酮，乙酸甲酯，3-甲基-1-丁醇，丙酮是第三类溶剂。
答案: 【 N,N-二甲基乙酰胺，1,4-二氧六环，1,1,2-三氯乙烷是第二类溶剂。;
甲乙酮，乙酸甲酯，3-甲基-1-丁醇，丙酮是第三类溶剂。】

24、多选题：
‏原辅材料的供应，应该（    ）。‌
选项：
A: 避免使用管制的和禁用的物料。
B: 避免使用不可接受的重大事故危险控制条例COMAH列出的化学物质。
C: 避免使用危险运输的物料以及第三方禁止的材料。
D: 不使用违反当前或者侵害第三方知识产权的材料、技术或工艺。
答案: 【 避免使用管制的和禁用的物料。;
避免使用不可接受的重大事故危险控制条例COMAH列出的化学物质。;
避免使用危险运输的物料以及第三方禁止的材料。;
不使用违反当前或者侵害第三方知识产权的材料、技术或工艺。】

25、多选题：

‏关于对瑞莫必利的合成路线，下列描述正确的有（    ）。

‌

‏

‌选项：
A: 虽然化合物1经过酒石酸拆分获得化合物2的路线已经被专利保护，其他公司依然可以使用这条路线合成化合物2，继而合成瑞莫必利。
B: 为规避专利保护，Astra公司选用手性源氨基酸（S）-脯氨酸（3）为原料制备化合物2，从而制备瑞莫必利。这种途径值得鼓励。
C: Astra公司的创新路线在于不需要经过拆分获得手性中间体2。
D: Astra公司基于手性中间体2合成的创新路线可以无条件被别的公司采用。
答案: 【 为规避专利保护，Astra公司选用手性源氨基酸（S）-脯氨酸（3）为原料制备化合物2，从而制备瑞莫必利。这种途径值得鼓励。;
Astra公司的创新路线在于不需要经过拆分获得手性中间体2。】

26、多选题：
‍技术路线可行是评价合成工艺路线的重要指标。作为优化的工业化生产路线，应该具备以下哪些特征（    ）。‍
选项：
A: 工艺路线各步反应稳定可靠，发生意外的概率低。
B: 产品的收率和质量重现性好。
C: 各步的反应条件温和，易于达到，易于控制，尽量避免高温、高压或超低温等极端条件。
D: 最好是尖顶型反应，而非平顶型反应。
答案: 【 工艺路线各步反应稳定可靠，发生意外的概率低。;
产品的收率和质量重现性好。;
各步的反应条件温和，易于达到，易于控制，尽量避免高温、高压或超低温等极端条件。】

27、多选题：

‍如下图，平顶型反应和尖顶型反应各有何优缺点（    ）。

‌

‍

‌选项：
A: 平顶型反应中，最佳反应条件范围宽。
B: 尖顶型反应中，最佳反应条件窄，稍有不慎，副反应增多，收率下降。
C: 平顶型反应工艺操作条件稍有变化会影响产品收率和质量。
D: 尖顶型反应与安全生产、三废防治和设备条件密切相关。
答案: 【 平顶型反应中，最佳反应条件范围宽。;
尖顶型反应中，最佳反应条件窄，稍有不慎，副反应增多，收率下降。;
尖顶型反应与安全生产、三废防治和设备条件密切相关。】

28、多选题：

‎关于Duff反应，以下说法正确的有（    ）。

‏

‎

‏选项：
A: Duff反应为平顶型。
B: Duff反应是在活泼芳环上引入甲酰基的经典反应。
C: 该反应条件易于控制，操作简单。
D: 产物纯净，收率高。
答案: 【 Duff反应为平顶型。;
Duff反应是在活泼芳环上引入甲酰基的经典反应。;
该反应条件易于控制，操作简单。】

29、多选题：

‏关于Gattermann-Koch反应，以下说法正确的有（    ）。

‌

‏

‌选项：
A:  Gattermann-Koch反应为尖顶型。
B: 该反应条件难以控制，原料毒性大，设备要加压。
C: 若自动化控制也可使用该反应。
D: 即便自动化控制该反应也不可用。
答案: 【  Gattermann-Koch反应为尖顶型。;
该反应条件难以控制，原料毒性大，设备要加压。;
若自动化控制也可使用该反应。】

30、多选题：

‍技术路线的可行性还表现在合成工序的安排要合理。因为合成工序的安排也会影响到产品的收率和成本。如下反应式所示，以对硝基苯甲酸为起始原料合成局部麻醉药盐酸普鲁卡因的反应中（    ）。

‍

‍

‍选项：
A: A路线中先还原后酯化，芳香酸能与铁离子（铁粉为还原剂时的产物）形成不溶性的沉淀混于铁泥中，难以分离。
B: 为了回避A提到的问题，A路线中的还原反应必须采用其他更贵重的还原剂，不利于降低产品成本。
C: B路线先酯化后还原，由于对硝基苯甲酸的酸性强，有利于加快酯化反应速率。并不存在A路线遇到的问题，可采用廉价的铁粉为还原剂。
D: B路线总体收率高于A路线。
答案: 【 A路线中先还原后酯化，芳香酸能与铁离子（铁粉为还原剂时的产物）形成不溶性的沉淀混于铁泥中，难以分离。;
为了回避A提到的问题，A路线中的还原反应必须采用其他更贵重的还原剂，不利于降低产品成本。;
B路线先酯化后还原，由于对硝基苯甲酸的酸性强，有利于加快酯化反应速率。并不存在A路线遇到的问题，可采用廉价的铁粉为还原剂。;
B路线总体收率高于A路线。】

31、多选题：
‌以下关于合理工艺的控制方式描述正确的有（    ）。‎
选项：
A: 通过结晶方式对固体中间体或最终API进行分离。
B: 将有机化合物萃取到有机相，除去电离物质。
C: 将酸性或碱性化合物萃取到水相，除去非电离杂质。